Formulación y nomenclatura en Química Orgánica. Consideraciones generales

Formulación en Química Orgánica Consideraciones generales Un compuesto orgánico alicíclico, es decir, de cadena abierta, consiste en una cadena de átomos de carbono, los cuales soportan cadenas carbonadas más o menos cortas y grupos funcionales diversos; un compuesto cíclico estará constituido por uno o varios anillos carbonados, a los cuales se enlazarán asimismo cadenas u otros grupos funcionales. La variedad de posibilidades es enorme, como sabemos. Incluso atendiendo a las reglas que se verán a continuación, en numerosas ocasiones hay más de una posibilidad para nombrar un compuesto. Todas serán válidas siempre que describan inequívocamente la estructura del compuesto de que se trate.

En primer lugar, la IUPAC ha establecido un sistema basado en el uso de prefijos numerales, que indican el número de átomos de carbono, y sufijos, para señalar los grupos funcionales que contiene. Observa algunos de ellos en la tabla. • Prefijos para indicar el número de átomos de carbono: met - et - pro - but - pent - 1 2 3 4 5 Prefijo Nº de carbonos hex - hept - oct - non - dec - 6 7 8 9 10 Prefijo Nº de carbonos En el nombre de un compuesto orgánico, el número de sus átomos de carbono viene indicado por un prefijo que se asigna según la regla que se indica. • Sufijos para diferenciar el tipo de compuesto: Sufijo Tipo de compuesto - ano - eno - ino - ol - al alcano alqueno alquino alcohol aldehído Los compuestos orgá-nicos poseen diferentes grupos funcionales, según los cuales se asigna un determinado sufijo en el nombre del compuesto. - ona - oico - amina - amida - nitrilo cetona ác. carboxílico amina amida nitrilo Sufijo Tipo de compuesto

Si bien hay algunos aspectos puntuales a tener en cuenta para cada grupo funcional en concreto, como veremos con posterioridad, la nomenclatura sistemática de compuestos orgánicos se basa en la aplicación de unas sencillas reglas que ilustramos con un ejemplo. Supongamos que queremos nombrar este compuesto:

• La cadena principal es de 8 átomos de carbono; ello nos indica que elegiremos el prefijo oct-. En cuanto a los grupos funcionales, el principal es el ácido (-COOH), sobre el carbono 1. Por ello, el nombre del compuesto comenzará con “ácido” y terminará con el sufijo “-oico”. También hay dos grupos alcohólicos, sobre los carbonos 5 y 6. Para designarlos, al tener ya fijada la terminación -oico, utilizaremos el prefijo “hidroxi-“, que sustituye al sufijo “-ol”, cuando estos grupos -OH se nombran como sustituyentes enlazados a la cadena carbonada. • Por otra parte, los carbonos 2 y 7 soportan ramificaciones hidrocarbonadas o alquilo, que se nombran uniendo el prefijo que indica el nº de átomos de carbono y la terminación “-il”, y se relacionan anteponiéndose al nombre, en orden alfabético, junto con un número localizador que indica su posición sobre la cadena carbonada: -CH3 metil -CH2 - CH3 etil • Teniendo en cuenta todo lo anterior, y recordando que todos los sustituyentes debe nombrarse delante del nombre en orden alfabético, el compuesto en cuestión será: ácido 2-etil-5,6-dihidroxi-7-metiloctanoico

• Al tratarse de una estructura ramificada, debemos elegir primero cuál será nuestra cadena principal. Esta será la más larga, que contenga a su vez el o los grupos funcionales principales; en dicha cadena, los carbonos se numerarán comenzando por el extremo más próximo al grupo funcional principal, o al que dé lugar a los localizadores más bajos para las ramificaciones, si se trata de un hidrocarburo.

Observa este otro ejemplo 1-cloro-5-etil-2,6-dimetilnonano-3,4-diol

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Fíjate como cuando un mismo grupo funcional o ramificación aparece dos veces, se antepone el prefijo numeral ‘di-’ y, en su caso, el nombre del compuesto conserva su vocal ‘-o’ final delante de este prefijo, con sus correspondientes localizadores: nonano-3,4-diol.

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