Formulación y nomenclatura en Química Orgánica. Hidrocarburos

Formulación en Química Orgánica

Hidrocarburos

Son compuestos constituidos únicamente por carbono e hidrógeno. Pueden ser saturados, si los átomos de carbono están unidos con cuatro enlaces covalentes simples a otros tantos átomos de carbono o de hidrógeno, o insaturados, si existen dobles o triples enlaces carbono-carbono en la estructura. También se puede distinguir entre lineales (de cadena abierta) o cíclicos (que presentan anillos en su estructura). A su vez, dentro de los cíclicos, se distingue entre alifáticos y aromáticos, según la existencia o no de dobles enlaces conjugados. Para nombrar los hidrocarburos, se busca la cadena carbonada más larga que contenga las insaturaciones (en caso de que existan), y se numera comenzando por el extremo más próximo a éstas. En el caso de que se trate de un hidrocarburo saturado, que no contiene ni dobles ni triples enlaces, se numera de modo que los sustituyentes queden identificados con los números más pequeños posibles. Las ramificaciones se nombran precedidas de un número que indica el carbono en el que se localizan, seguido del nombre característico de las misma s pero terminado en -il. Si hay varias, se nombrarán por orden alfabético. Además de los anterior, según el tipo de hidrocarburo de que se trate se habrán de tener en cuenta consideraciones particulares adicionales:

Son aquellos hidrocarburos que poseen uno o varios anillos de benceno (C6H6). Se numeran los carbonos del benceno siguiendo la regla habitual de asignar los números más bajos a los átomos que soportan los sustituyentes y se nombran éstos seguidos de la palabra benceno. benceno 1,2,4-trimetilbenceno

Si hay sólo dos sustituyentes, se pueden indicar con los prefijos orto- (o-), meta- (m-) y para- (p-), según estén contiguos o separados por uno o dos carbonos: 1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno o-dimetilbenceno m-dimetilbenceno p-dimetilbenceno

Si el benceno actúa como sustituyente, se nombra como fenil (-C6H5). difeniléter metilfenilcetona

• Hidrocarburos saturados o alcanos • Hidrocarburos insaturados: alquenos • Hidrocarburos insaturados: alquinos • Hidrocarburos aromáticos. Derivados bencénicos

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Contienen al menos 1 doble enlace. Se indica la raíz del nombre del hidrocarburo, seguido de un número que indica la posición del doble enlace y la terminación -eno indicando de este modo que se trata de un alqueno. Si hay más de 1 doble enlace se emplearán los sufijos -dieno, -trieno, ... la raíz del nombre conserva su vocal final: but-1-eno penta-1,3-dieno 3-metilbut-1-eno si hay ramificaciones o sustituyentes, se comienza a numerar por el extremo más próximo al doble enlace. Ten en cuenta que…

Se nombran de modo similar a los alquenos pero empleando la terminación -ino, propia de estos compuestos. 4-etil-4-metilhepta-2,5-diino but-1-ino hexa-1,4-diino si hay dobles y triples enlaces, se indican en el nombre en orden alfabético, sin considerar para ello los multiplicadores di-, tri-, en su caso. Ten en cuenta que…

Vienen dados cuando algunos de los átomos de hidrógeno ha sido sustituido por un halógeno (F, Cl, Br …) En este caso, se antepone al nombre del hidrocarburo el del halógeno, indicando mediante un localizador su posición en la cadena carbonada. Si hay varios sustituyentes, se indicarán en orden alfabético. si hay enlace múltiples (dobles o triples) se numerará la cadena por el extremo más próximo a los mismos. Ten en cuenta que… clorometano 5-cloro-4-metilpent-1-eno Cl - CH3 CH2 - CH - CH2 Cl Br Cl 2-bromo-1,3-dicloropropano CH2 - CH - CH2 - CH = CH2 Cl CH3

Compuestos de carbono de hidrógeno, en los que todos los enlaces son simples. Se nombran con el prefijo que indica el número de átomos de carbono en la cadena y el sufijo -ano que indica que es un alcano. propano pentano metilbutano 4-etil-3,3-dimetilheptano las ramificaciones se nombran delante del nombre, en orden alfabético (sin considerar el multiplicador di-, tri-, y con los localizadores correspondientes que indican su posición en la cadena carbonada. Ten en cuenta que… 2,3,4-trimetilhexano

Se indica que se trata de un anillo con el prefijo ciclo- y se numeran los carbonos de modo que, si hay dobles o tripes enlaces y ramificaciones, queden indicados con los números más pequeños posibles. Como en el caso de los hidrocarburos alifáticos, las ramificaciones se nombrarán en orden alfabético. ciclopentano metilciclopentano 3,4-dietil-2-metilciclopent-1-eno

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