Formulación en Química Orgánica Compuesos nitrogenados El nitrógeno puede aparecer también formando parte de los compuestos orgánicos dando lugar a distintos grupos funcionales según la forma de combinarse con el carbono y otros elementos. Entre los más importantes podemos destacar: Todos los derechos reservados. © LamanzanadeNewton.com.
• Aminas • Amidas • Nitrilos • Nitroderivados
Amidas El grupo amida (-CO-N- ) está caracterizado por presentar un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo mediante un enlace covalente simple. Por analogía con las aminas, las amidas pueden ser primarias (R-CO-NH2), secundarias (R-CO-NH-R’) y terciarias (R-CO-N-R’‘). Se nombran indicando los sustituyentes seguidos de la palabra amida. Por lo demás, siguen las mismas reglas que en el caso de las aminas. Nitroderivados (R - NO2) Presentan en su estructura el grupo nitro (-NO2), en el cual el átomo de nitrógeno se encuentra en su estado de oxidación más alto (+5). Se indica en el nombre del compuesto la presencia del grupo nitro empleando esta denominación y un número que indique su posición en la cadena carbonada. 2-nitropropano 4-nitropent-2-eno p-etilnitrobenceno 1,2,3-trinitrobenceno
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Aminas El nitrógeno aparece unido con enlaces covalentes simples a átomos de carbono y/o de hidrógeno. De este modo resultan las aminas primarias, secundarias y terciarias: ➘ Primaria - Unido a un átomo de carbono y dos de hidrógeno (R-NH2) ➘ Secundaria - Unido a dos átomos de carbono y uno de hidrógeno (R-NH-R’) ➘ Terciaria - Unido a tres átomos de carbono (R-N-R’‘) Ya sean primarias, secundarias o terciarias, en todos los casos se nombrarán los sustituyentes seguidos de la palabra amina. Si hay varios grupos alquilo se considerará el mayor como fundamental, y situaremos delante de los otros la letra N-, indicativa de que están enlazados al nitrógeno. También se pueden nombrar indicando los grupos alquilo que se encuentran unidos al grupo amino. N,N-dimetilpropan-1-amina NH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH3 NH2 metanamina propan-1-amina propan-2-amina CH3 - N - CH2 - CH2 - CH3 CH3 N-etil-N-metilpropan-1-amina CH3 - N - CH2 - CH2 - CH3 CH2 - CH3 3-clorobutan-1-amina CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2 Cl 3-aminohex-4-en-2-ol CH3 - CH - CH - CH = CH - CH3 OH NH2 si hay otros grupos de mayor prioridad, el grupo -NH2 puede nombrarse como sustituyente mediante la palabra -amino, con su localizador correspondiente. Ten en cuenta que… Nitrilos (R - CN) Se caracteriza por la presencia de un grupo ciano (-CN), formado por un átomo de nitrógeno unido a un átomo de carbono mediante un enlace covalente triple. El átomo de carbono se une a su vez a una cadena carbonada mediante un enlace simple (R-C≡N). Se nombra la cadena carbonada a la que se encuentra unido el grupo seguido de la palabra nitrilo. propanonitrilo 2-hidroxipropanonitrilo Ácido 3-ciano-4-hidroxipentanoico Si actúa como sustituyente lo nombraremos como ciano- COOH Ácidos > Ésteres > Amidas > Nitrilos > Aldehídos > Cetonas > Alcoholes > Aminas > Éteres Prioridad de los grupos funcionales Recuerda que para numerar la cadena carbonada debes tener en cuenta el grupo de mayor prioridad. Considerando tanto las funciones oxigenadas como nitrogenadas, ten en cuenta el siguiente orden de prioridad de los grupos funcionales: etanamida N-metiletanamida N-etil-N-metilpropanamida N-metilbenzamida Volver arriba Volver atrás
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