Formulación en Química Orgánica Compuesos oxigenados Se entiende por tales aquellos compuestos orgánicos que, además de carbono e hidrógeno, contienen oxígeno. La presencia de este elemento da lugar a distintos grupos funcionales en función de las diferentes formas de combinarse tanto con el carbono como con el hidrógeno; de ellos podemos destacar los siguientes: Todos los derechos reservados. © LamanzanadeNewton.com.
• Alcoholes • Éteres • Aldehídos • Cetonas • Ácidos carboxílicos y ésteres
Cetonas (R - CO - R´) En este caso, el grupo carbonilo (-C=O) se encuentra en un carbono secundario de la cadena, es decir, un átomo de carbono forma un doble enlace con un átomo de oxígeno, y dos enlaces simples con otros dos átomos de carbono. Se nombran los sustituyentes unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona. También pueden nombrarse con la terminación -ona, precedida del número localizador del grupo funcional -CO- en la cadena carbonada: propanona pentan-2-ona (dimetilcetona o acetona) (metilpropilcetona) butanona 4-metilhexan-3-ona (etilmetilcetona o butan-2-ona)
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Alcoholes (R - OH) El oxígeno se une con sendos enlaces covalentes simples a un átomo de carbono y a un átomo de hidrógeno. Se nombra la cadena hidrocarbonada añadiendo al nombre la terminación -ol, anteponiendo a la misma un número que indica la posición del grupo alcohólico. Si es necesario incluir algún prefijo multiplicador di-, tri-, la raíz del nombre conserva su vocal final. butan-2-ol etano-1,2-diol hidroxibenceno o fenol 2-hidroxibut-3-eno 1,4-dihidroxibenceno Otra forma de nombrarlos es indicar la presencia de la función alcohólica con el prefijo hidroxi-, considerando que se trata de un sustituyente más en la cadena carbonada. but-3-en-2-ol a la hora de numerar la cadena, el grupo -OH tiene prioridad frente a la presencia de ramificaciones o de enlaces múltiples. Ten en cuenta que… Éteres (R - O - R`) En este caso el oxígeno se une con enlaces covalentes simples a otros dos átomos, ambos de carbono. Se nombran los dos sustituyentes alquílicos, en orden alfabético, seguidos de la palabra éter. etilmetiléter dimetiléter (2-hidroxietil)metiléter Ofra forma de nombrarlos consiste en indicar el nombre de la cadena más larga unida al oxígeno, y anteponer el de la cadena más corta con el sufijo -oxi., considerando de este modo que se trata de un sustituyente ( -O-R ) unido a la cadena más larga o principal. Si es necesario, se incluirá el localizador que corresponda. metoxietano metoximetano 2-metoxietan-1-ol Aldehídos (R - CHO) Presentan el grupo carbonilo, en el que se observa un enlace covalente doble -C=O en un extremo de la cadena carbonada. El átomo de carbono que soporta este grupo funcional establece, además, un enlace covalente simple con un átomo de hidrógeno, dando lugar al grupo funcional -CHO (aldehído). Se nombran incluyendo el sufijo -al que corresponde a este grupo funcional -CHO. propanal metilpropanal 3-hidroxibutanal benzaldehído en un aldehído se comienza a numerar la cadena por el extremo que soporta el grupo funcional -CHO. Ten en cuenta que… En ambos casos se presenta el grupo funcional R-COO-R’ en el que el átomo de carbono se encuentra unido a dos átomos de oxígeno mediante enlaces covalentes doble y simple, respectivamente. La diferencia entre ambos compuestos radica en la naturaleza del grupo -R’ unido al oxígeno. Si se trata simplemente de un átomo de hidrógeno, tenemos un ácido carboxílico, pero, si el grupo -R’ es un grupo alquílico, entonces se trata de un éster. Como ocurría para los aldehídos, se observa que en los ácidos carboxílicos el grupo carboxilo (-COOH) es terminal, localizándose en el extremo de la cadena, mientras que en los ésteres no es así. Ácidos carboxílicos (R - COOH) y ésteres (R - COO - R`) ácido propanoico ácido metilpropanoico ácido benzoico ácido 3-cloro-4-hidroxi-3-metilpentanoico Ácidos carboxílicos (R - COOH) Este grupo funcional, que se localiza en un extremo de la cadena, viene dado por un átomo de carbono unido mediante un enlace doble a un átomo de oxígeno, y por un enlace simple a un grupo -OH. Se antepone la palabra ácido al nombre del compuesto, que tendrá a su vez la terminación -oico, indicativa de la existencia del grupo carboxílico. ácido propanodioico a la hora de numerar la cadena se comenzará por el extremo del grupo -COOH. Ten en cuenta que… propanoato de metilo etanoato de propilo Ésteres (R - COO - R`) Son derivados de los ácidos carboxílicos, en los cuales se ha sustutido el hidrógeno del grupo -OH por una cadena carbonada. En este caso, se nombra el anión del ácido carboxílico que da origen al éster terminado en -ato seguido del nombre del grupo alquilo unido al oxígeno del grupo hidróxido con la terminación -ilo. benzoato de etilo 3-clorobutanoato de 2-bromoetilo en un éster, a la hora de indicar localizadores para los sustituyentes, las cadenas principal y secundaria se numeran comenzando desde el grupo carboxilo. Ten en cuenta que… Prioridad de los grupos funcionales Cuando encontramos varios grupos funcionales diferentes en una misma cadena carbonada, debemos numerar la cadena desde el extremo más próximo al grupo funcional de mayor prioridad. El orden de prioridad para los grupos funcionales anteriores es: Ácidos > Ésteres > Aldehídos > Cetonas > Alcoholes > Éteres Volver arriba Volver atrás
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